德里克·馬泰爾·羅斯被母親羅斯獨自撫養長大，是四兄弟中最小的一位，他的三個哥哥德維恩（比他大16歲）、雷吉（14歲）和阿蘭（7歲）都是芝加哥公牛隊的狂熱球迷，而且也都是相當有天賦的籃球運動員，其中二哥雷吉成了一名AAU球隊教練。德里克·羅斯打小跟著哥哥們看公牛隊的比賽，也成了公牛死忠粉。

小時候羅斯最聽奶奶卡洛琳·布魯姆菲爾德的話，小時候奶奶給羅斯起了很多個外號，比如“小熊”、“小維尼熊”，因為羅斯剛出生時是個很胖胖的小孩，還愛吃小熊軟糖。等羅斯長大一點后，奶奶給他起了個新外號“Poohdini”，意思是把小熊的Pooh和美國著名魔術師哈利·胡迪尼的姓氏Houdini合在一起創造而成。

后來羅斯把Poohdini這個單詞紋在了自己的左肩，還加上了一個巫師的形象。

德里克·羅斯有一個從小一起打球的好朋友——現效力于休斯敦火箭隊的后衛埃里克·戈登，倆人共同效力于同一支AAU球隊MeanStreetExpress，這支球隊的教練就是上面所說到的雷吉·羅斯。后來羅斯和戈登本來相約在伊利諾伊大學一起征戰NCAA，這所大學也一直很用心地招募倆人，但最終二人處于各自的考慮未能聯手。

羅斯高中時就讀于西米恩高中，高一他由于時任主帥鮑勃·漢布里克一條不成文的規矩而未能入選校隊（高一學生不許參加校隊）。但由于羅斯在城市聯賽表現搶眼，漢布里克想要在賽季末期招攬羅斯入隊，沖擊冠軍，但遭到羅斯斷然拒絕，理由是他不愿意搶走高年級生奮斗了一個賽季的機會。

高中時期羅斯選擇的號碼是25號，也是他后來在紐約尼克斯身穿的號碼。25號本來屬于校友，司職小前鋒的本·威爾森，1984年，當時年僅17歲的威爾森在率隊贏下西米恩高中隊史首座州冠軍后慘遭謀殺，而他當時被認為是一代籃壇超新星。高三賽季，身穿25號的羅斯率隊殺入州決賽，繼1984年后再度幫助西米恩高中贏下州冠軍。如今，羅斯和威爾森的兩件25號球衣都被學校退役。

2006-07賽季，羅斯所在的西米恩高中和肯巴·沃克所在的萊斯高中在紐約尼克斯主場麥迪遜廣場花園打了一場比賽，當時這場比賽在全美引發了廣泛關注，被認為是未來的NBA巨星提前碰面，堪比勒布朗·詹姆斯對陣卡梅隆·安東尼。最終沃克所在的萊斯高中以53比51取勝。

進入孟菲斯大學打球時羅斯沒能如愿穿上25號球衣，因為這件球衣被學校退役，它的主人是“便士”安芬尼·哈達威。

2009年，美國ESPN評選出2000-2009年間全美十大高中生控衛，德里克·羅斯在票選中排在了第三位，第一位是克里斯·保羅，第二位是T.J.福特。

你肯定聽說過簽名鞋，但你聽說過簽名披薩嗎？2012年，德里克·羅斯宣布入股芝加哥當地的一家披薩餐廳“Giordano'spizza”，并擔當發言人兼形象大使，還宣布將推出一款由自己設計的“簽名披薩”。特別有意思的是，在羅斯和這家餐廳簽約時，條款中還特別約定“披薩上不允許出現公牛隊的LOGO”。

德里克·羅斯說自己如果不打籃球，可能會選擇去打棒球，他是一位棒球迷，不知道是不是受到兒時偶像邁克爾·喬丹的影響。2016年5月，羅斯曾攜兒子P.J.羅斯一起為家鄉的芝加哥小熊隊參加開球儀式，獲得家鄉父老的集體起立歡呼。此外，羅斯在業余時間還特別喜歡打乒乓球。

羅斯來自芝加哥南部的混亂街區，雖然沒有卷入幫派暴力和毒品，但他成名后從來沒有忘記自己的家鄉父老。2013年一位父親在幫女兒換尿布時遭槍擊，尚在襁褓中的小女嬰身中五槍。得知這個消息后，羅斯捐款1000美元為這名嬰兒舉辦葬禮。

整個職業生涯，羅斯花在慈善上的錢并不算太多，但也在NBA名列前茅，多數都是花在了芝加哥和反幫派暴力上。

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